U zhvilluan katër ndeshje të 1/16 së finales së Kupës së Maqedonisë. Sipas pritshmërive, favoritët shënuan fitore bindëse dhe vazhdojnë garën për trofeun e Kupës së Maqedonisë në futboll.
Pelisteri e mposhti ekipin e Studeniçanit me rezultat 6:1. Manastirasit kaluan në epërsi me golin e Marko Stojlevskit në minutën e 11-të. Tre minuta më vonë, Petar Ljamçevski e rriti epërsinë në 2:0, ndërsa në minutën e 18-të, Alek Sivakovi shënoi golin e tretë për mysafirët. Në minutën e 30-të, Furkan Qani e ngushtoi epërsinë në 3:1, ndërsa tashmë në minutën e 34-të, Kire Stojanovi i dha Pelisterit epërsi prej 4:1. Në vazhdim të ndeshjes, skuadra nga Manastiri shënoi edhe dy gola. Në minutën e 84-t, Martin Talevski dhe në 86-tën Jakov Presilski u regjistruan në listën e golashënuesve për rezultatin përfundimtar 6:1.
Struga Trim Lum shënoi fitore bindëse ndaj Pobeda Vallandovos me rezultat 10:1. Serinë e golave e hapi Florian Roçi që në minutën e dytë. Gjashtëdhjetë sekonda më vonë, Altin Aliji e rriti epërsinë në 2:0, ndërsa në minutën e 12-të, Roçi u regjistrua për herë të dytë në listën e golashënuesve. I njëjti lojtar në minutën e 25-të e rriti epërsinë në 4:0, ndërsa në të 32-tën, Daniel Kehinde solli epërsi prej 5:0. Golin e gjashtë e shënoi Aliji në minutën e 41-të të ndeshjes, ndërsa në minutën e fundit të pjesës së parë, Roçi për herë të katërt e goditi rrjetën e kundërshtarit për epërsi 7:0.
Në minutën e 57-të, Arbi Vosha i dha ekipit të Struga TL epërsi prej 8:0, ndërsa dy minuta më vonë, Eldan Shata shënoi golin e vetëm për Pobedën. Deri në fund të ndeshjes, ekipi nga Struga shënoi edhe dy herë, ndërsa golashënues ishin Agon Demiri në minutën e 65-të dhe Kehinde në minutën e 79-të.
AP Brera në transfertë në Negotinë e mposhti ekipin e Venecit nga Dollni Disani me rezultat 8:0. Matej Sejmenovi u regjistrua katër herë në listën e golashënuesve, përkatësisht në minutat 13, 22, 47 dhe 63. Igor Ristovi shënoi në minutën e 20-të, ndërsa 12 minuta më vonë gol shënoi Mario Mitrevi. Në fundin e ndeshjes, në minutat 86 dhe 87, portierin kundërshtar e mposhti edhe Gligor Buçkovi.
Fitoren më bindëse në fillim të Kupës e shënoi Makedonija Gj.P, e cila në ndeshjen ndaj Vllaznimi Junior-it shënoi fitore me rezultat 14:0. Golin e parë e regjistroi Omer Sulejmani në minutën e 22-të. Epërsinë në 2:0 e rriti Aleks Gorgiovski me golin në minutën e 32-të.
Nga dy gola në këtë ndeshje shënuan Mihail Mitrevski (34, 60), Marko Mlladenoviq (70, 84) dhe Kristian Gjorgievski (77, 78). Tre gola i shënoi Trajçe Talevski (55, 55, 89), ndërsa nga një gol shënuan: Kristian Tanevski (38), Besmir Ismani (44) dhe Marko Blazheski (79)
