Ohridi dhe Detonit Plaçkovica janë ekipet e para që kualifikohen në çerekfinale të Kupës së Maqedonisë.
Ekipi i kategorisë së dytë nga Ohri triumfoi me rezultatin 3:0 në ndeshjen kundër FC Shkupit 1927. Ivan Gligorov hapi rezultatin në minutën e 25-të. Vetëm tre minuta më vonë, Antonio Kalanoski e bëri rezultatin 2:0, dhe goli i dytë i Gligorovit në minutën e 82-të vetëm konfirmoi fitoren në ndeshjen kundër mysafirëve nga Shkupi.
Në duelin e dytë, Detonit Plaçkovica eliminoi Belasicën, dhe ndeshja në Strumicë u vendos në minutën e tretë pasi Ivan Galevski arriti të mposhtë portierin kundërshtar.
Katër ndeshje të tjera të raundit të 1/16 janë planifikuar për javën e ardhshme. Më 29 tetor, do të luhen ndeshjet midis Bashkimit dhe Sileksit, Makedonija Gj. P dhe Strugës, Rabotniçkit dhe Bregalnicës, dhe Vardarit dhe Novacit.
Ndeshja midis Shkëndijës së Haraçinës dhe Pelisterit është planifikuar për 8 tetor, ndërsa ndeshja midis Shkëndijës së Tetovës dhe Tikveshit do të luhet shtatë ditë më vonë.
