Sot u zhvilluan shtatë ndeshje të raundit të parë të Kupës së Maqedonisë.
Në derbin e Ligës së Dytë, Novaci e mposhti Ohrin në shtëpi me rezultatin 1:0, ndërsa autor i golit të vetëm ishte Jovanço Trajkovski, vetëm dy minuta para përfundimit të ndeshjes.
Fitoren më bindëse e shënoi Bashkimi, i cili në fushën e Petrovecit triumfoi ndaj BVK Konjarës me rezultatin 5:0. Mysafirët kaluan në epërsi në minutën e 25-të, kur Burim Alijev shënoi autogol. Pas një minute lojë në pjesën e dytë, Teodor Mirçevski e çoi rezultatin në 2:0, ndërsa në minutën e 60-të, Stefan Ristovski shënoi golin e tretë për Bashkimin.
Në minutën e 69-të, Xhuljan Kaplanaj e çoi rezultatin në 4:0, ndërsa rezultatin përfundimtar e vendosi Andri Stafa në minutën e 70-të.
Skopje eliminoi Kozhufin, ndërsa autor i golit të vetëm ishte Viktor Angelov në minutën e parë të kohës shtesë të pjesës së parë.
Një gol i mjaftoi Kamenica Sasës për ta mposhtur Shkupin, ndërsa kualifikimin në raundin tjetër e siguroi Dragan Paunov me golin e shënuar në minutën e 36-të.
Bregallnica Shtip triumfoi ndaj Teteksit me rezultatin 4:1, i cili vendosi të ishte nikoqir në fushën e kundërshtarit. Skuadra nga Tetova kaluan në epërsi me golin e Nikolla Ristevskit në minutën e 28-të. Në minutën e 36-të, Filip Aleksovski barazoi në 1:1, ndërsa skuadra nga Shtipi kaloi në epërsi në minutën e 49-të me golin e Nataniel Lorencos. Pas dhjetë minutash lojë në pjesën e dytë, Martin Jovanovski shënoi autogol, ndërsa në minutën e 77-të, Darijan Tasev vendosi rezultatin përfundimtar.
Shkëndija e Haraçinës triumfoi ndaj Detonit Plaçkoviçës me rezultatin 3:1. Shkëndija kaloi në epërsi në minutën e 33-të përmes Dashmir Elezit. Në minutën e 42-të, Marko Simonovski e çoi rezultatin në 2:0, ndërsa në minutën e 54-t, Branimir Ivanov shënoi golin e vetëm për skuadrën nga Radovishi.
Pas një ore lojë, Besir Demiri realizoi penalltinë për triumfin 3:1 të Shkëndijës.
Kualifikimin në fazën e ardhshme e siguroi edhe Bellasica pas fitores 3:1 në duelin me Osogovën.
Skuadra nga Koçani kaloi në epërsi përmes Darijan Trajçovit në minutën e 40-të. Pas dy minutash lojë në pjesën e dytë, Elmaz Emushi barazoi në 1:1, ndërsa në minutën e 61-të, Blagoj Stojanov shënoi golin e epërsisë për skuadrën nga Strumica. Rezultatin përfundimtar 3:1 e vendosi Ron Memedi me golin e tij në minutën e 88-të.
